AC Milan secara resmi memecat Massimiliano Allegri setelah klub tersebut gagal lolos ke Liga Champions. Selain Allegri, sejumlah anggota manajemen juga terkena pemutusan hubungan kerja. Milan seharusnya hanya memerlukan hasil imbang untuk mengamankan posisi empat besar, namun mereka malah kalah 1-2 dari Cagliari pada pekan terakhir kompetisi.
Akibat kekalahan tersebut, Milan menutup musim di posisi kelima dengan pengumpulan 70 poin, tertinggal satu poin dari Como yang berhasil menang 4-1 atas Cremonese dan meraih total 71 poin. Hasil ini sangat mengecewakan bagi Milan, terutama karena ambisi utama mereka adalah lolos ke Liga Champions. Milan bahkan sempat bertengger di puncak klasemen Serie A dan bersaing ketat dengan Inter Milan.
Sayangnya, performa Milan menurun setelah paruh musim kedua, dengan Inter sukses melesat dan Milan perlahan menjauh dari persaingan. Mengingat besarnya investasi finansial Milan di bursa transfer sebelumnya, manajemen dan Allegri menjadi pihak yang mendapat sorotan dari RedBird, pemilik klub. Setelah rapat darurat sehari setelah laga melawan Cagliari, Gerry Cardinale, pimpinan RedBird, memutuskan untuk memecat Allegri serta sejumlah petinggi lainnya.
Pemecatan juga dilakukan terhadap Direktur Igli Tare, CEO Giorgio Furlani, dan Kepala Pemandu Bakat Geoffrey Moncada yang dinilai gagal menjalankan peran mereka musim ini. Pernyataan klub menyebutkan bahwa setelah performa mengecewakan musim lalu, klub ditugaskan untuk lolos ke Liga Champions dan konsisten meraih kemenangan demi bersaing di papan atas Serie A.
Namun, selama musim berjalan, Milan hanya mampu bertahan di posisi dua besar dan bersaing dalam perebutan Scudetto, tetapi tampil inkonsisten di fase krusial. Kekalahan pada pertandingan terakhir musim ini memusnahkan semua harapan. Manajemen memutuskan untuk merombak jajaran petinggi klub dengan segera memecat CEO Giorgio Furlani, Direktur Olahraga Igli Tare, Pelatih Kepala Massimiliano Allegri, dan Direktur Teknik Geoffrey Moncada.
Kami berterima kasih atas dedikasi dan kerja keras mereka selama berada di AC Milan. Mengenai pengganti mereka, pengumuman akan dilakukan secepatnya agar menyambut musim baru dengan lebih siap. Allegri dalam periode kedua kepemimpinannya di Milan hanya berhasil mengumpulkan 22 kemenangan, 10 hasil imbang, dan 10 kekalahan.
Saat ini, Cardinale bersama Penasihat Tim Zlatan Ibrahimovic sedang bergerilya mencari pengganti Allegri. Rumor mengenai 'tukar guling' pelatih di Serie A mencuat, dengan kemungkinan Antonio Conte menuju Milan dan Allegri berpotensi pindah ke Napoli.